，晋献公到是做了一番了解。晋献公知道他挺有能耐，想请他做晋国大夫。百里奚这时想起了蹇叔关于忠与智的话，于是摇摇头说：“我宁愿做一个囚犯。”
百里奚做了两个月的囚徒，秦穆公的使臣公子絷到了晋国。他是来为秦穆公提亲的。晋献公答应把死去的正夫人的女儿，也就是太子申生的妹妹嫁给秦穆公。
在准备嫁妆的时候，有人向晋献公建议，百里奚不愿投降，这种人就应该赶出晋国，免得碍眼。晋献公也觉得是这么回事，于是决定把百里奚作为陪嫁的奴仆送到秦国去。
百里奚心中连连叫苦，以为这辈子再无出头之日了。他开始琢磨自救的办法。
公子絷的车队出了晋国，百里奚便找机会和马夫聊天，没多久他就和一个马夫混熟了。那马夫揉着发红的眼睛抱怨说，每天晚上都要起来喂马。百里奚说：“我年龄大了，每天晚上都睡不好，不如我帮你喂马吧？”马夫非常感激。
于是，百里奚每天半夜起来帮马夫喂马。守夜的士兵渐渐对他习以为常。有一晚，夜黑风高。百里奚又起来喂马了，他趁着守夜的士兵打瞌睡的时候，悄悄溜出宿营地，消失在夜幕中，就这么一去不复返了。
百里奚逃出来后，茫无目的的东游西逛，最后流浪到楚国。楚国人以为他是奸细，将他绑了。
士兵们问：“你是何人，为何到了楚国？”
百里奚说：“我是虞国人，我们的国家被晋国灭了。我是逃难到这里的。我不是奸细，就是老百姓。”
士兵们见他穿的破烂，满头白发，人又老实，就问他：“你是做什么行当的？”
百里奚说：“我帮别人放牛。”
楚国人见他虽然年老，却精神矍铄，就叫他去放牛。百里奚确实不同，他放牛的水平也比别人高。他养的牛看上去总比别人的好。很多人都夸他。渐渐的，他放牛的名气越来越大，最后竟连楚成王也听说了。楚成王觉得稀奇，就下令，叫他到南海去放马。百里奚就从牛倌变成了马倌。
再说公子絷。他发现跑了个奴仆，根本没当回事，他把守夜的士兵和剩下的奴仆训斥了一顿，就带着车队继续赶路。一路上，一边走还一边欣赏沿途风景。
几天后，公子絷一行到了秦国。他办完交接，准备离开。正拿着陪嫁清单看的秦穆公把他叫住：“公子絷，你这清单上怎么少了一个人？”
公子絷说：“回主公，中途跑了一个奴仆，名叫百里奚。”
秦穆公问：“这是个什么人？”
公子絷说：“听说是个虞国人，原本是虞国大夫，虞国被灭的时候，他随虞公一起被俘。晋侯想请他做官，他死活不干。于是就把他当做陪嫁的奴仆送给咱们了。没想到，半道上他趁着夜里喂马的机会逃掉了。”
秦穆公