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这次也是在刘繇的帮助下才进入平原郡境内的。
孙观突遇埋伏，并未慌乱，立刻沉着地指挥部队进行反击。但他发现，贼军越来越多，甚至超出了他的想象。
这个时候，孙观也意识到，这其中有诈了。
孙观也不敢恋战，指挥着手下部队边战边撤，一路向安德县方向而去。
从重丘邑到安德县城离得并不远，孙观有底气，只要让他回到城中，重整军队，必能破敌。
孙观且战且退，到达安德城下已经是傍晚了。
此时安德城的城门紧闭，城头上亦无人，仿佛一座空城一般。
孙观前后命三拨人前去叫城，却并无人回应，也没有开门。孙观见状，只得亲至城下，查个究竟。
就在这时，城头上忽然竖起大旗，一人站在城墙之上，高声喊道：“孙都尉，你不是前往重丘邑剿匪去了，怎么回来了？”
孙观定睛一看，城上之人，乃是太守刘繇的心腹将领太史慈。
孙观心中泛起了嘀咕，有了一种不好的预感。
“太史慈，你不在平原，前来安德作何？”
太史慈笑道：“孙都尉，我奉刘太守之命，来替袁大将军收取此地，你是一员良将，何不弃暗投明，归顺袁大将军？”
孙观听后大惊。
“太史慈，你敢背主？”
太史慈听后，“哈哈”大笑。
“孙都尉，我是刘太守的部下，可从来没有归顺过大将军，又何谈背主？倒是你，乃是我平原郡的都尉，为何不与刘太守共进退，反而要阻挡天军？”
孙观顿时明白，刘繇也反了。
“放屁，背主逆贼，也敢狂吠。”
太史慈眼见孙观不降，便率领部下从城中杀了出来，直奔孙观中军。
太史慈乃骁勇之将，悍不可挡，而孙观所部，激战多时，本就疲惫不堪，连阵型都不整齐，自是为对方一击而溃。
孙观奋力抵抗，却仍是陷入颓势。
就在这时，郭祖也率军从后追来，孙观所部，立刻便陷入腹背受敌的局面。
屋漏偏逢连夜雨，孙观部下刘再，也突然倒戈。
刘再出身高唐刘氏，乃是淮南厉王刘长的次子济北贞王刘勃的后裔，与刘繇关系很好，暗地里早就投靠了刘繇。
于是内忧外患之下，孙观所部平原郡兵很快崩溃。
孙观倒是个聪明人，他从前做匪习惯了，眼看形势不妙，立刻拔马便走。
太史慈老远看到孙观，便要将其斩杀，追了十多里，仍是没有追上，让孙观给逃脱了。
孙观逃出安德，身边不过十多人，且人人带伤，惨不忍睹。
不过孙观却并不气馁，反而马不停蹄，一路往东平陵而去。
孙观麾下几个旧部，纷纷劝他，不必着急，反正已经逃脱生天，倒不如缓口气再东进。
孙观却是不以为然。
“你们以为我是在逃走？我这是要给大将军送信。”
孙观早有心思，